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Según el Diccionario crítico etimológico castellano e hispánico, de Joan Corominas (con la colaboración de J. A. Pascual, Madrid: Gredos, 1980-1983), chulo proviene del italiano ciullo, que significa ‘niño’. Esta voz, a su vez, es un acortamiento de fanciullo, diminutivo de fante. El primer registro de chulo que documenta Corominas en castellano data del siglo XVI; para ese periodo, la voz corresponde a un habla jergal, propia de delincuentes, y se emplea con el significado de ‘muchacho’.

Debido al significado original en italiano, chulo, en español, adquiere el significado de ‘lindo, bonito, gracioso’; pero, también, debido al contexto jergal en el que se usó en sus inicios, chulo asimismo toma valores como: ‘rufián’.

A continuación presentamos todos los significados registrados para chulo en el Diccionario de la lengua española, de la Real Academia Española (2019, www.rae.es, búsqueda realizada en mayo de 2020):

chulo, la.

(Del italiano ciullo ‘niño’, y éste, acortamiento de fanciullo).

1. adjetivo. Que habla y obra con chulería. Usado también como sustantivo.

2. adjetivo. chulesco.

3. adjetivo. coloquial. Lindo, bonito, gracioso.

4. adjetivo. Guatemala, Honduras, México y Puerto Rico. guapo (‖ bien parecido).

5. masculino y femenino. Persona de las clases populares de Madrid, que afecta guapeza en el traje y en el modo de conducirse.

6. masculino. Hombre que ayuda en el matadero al encierro de las reses mayores.

7. m. Hombre que en las fiestas de toros asiste a los lidiadores y les da garrochones, banderillas, etcétera.

8. m. rufián (‖ hombre dedicado al tráfico de la prostitución).

9. m. Colombia. zopilote.

Además, agregamos las definiciones que ofrece el Diccionario de americanismos, de la Asociación de Academias de la Lengua Española (Lima: Santillana, 2010):

chulo, -a.

I. 1. adjetivo. México, Guatemala, Honduras, El Salvador, Nicaragua, Cuba, República Dominicana, Puerto Rico, Bolivia; Ecuador, poco usado. Referido a persona, atractiva, bella, ingeniosa, interesante. popular + culto → espontáneo.

II. 1. adjetivo/sustantivo. Chile. Referido a persona, de clase social baja o que gusta de lo vulgar. popular + culto → espontáneo ^ despectivo.

2. adjetivo. Chile. Referido a cosa, vulgar, ordinaria, de poca calidad. popular + culto → espontáneo ^ despectivo.

III. 1. adjetivo. Costa Rica, Cuba. Referido a persona, que acostumbra a sacar provecho de los recursos económicos y de los esfuerzos ajenos. popular ^ despectivo.